¿La marca descubrió por primera vez la naftaleno?
Abre la casa del tesoro del alquitrán de hulla
En Europa, la carbonización del carbón para producir coque para la fabricación de hierro comenzó a principios del siglo XVIII. Con el desarrollo de la coquización de hulla, ha aparecido una gran cantidad de alquitrán de hulla. Además de extraer aceite para iluminar lámparas, sólo se utiliza en pequeñas cantidades para la protección contra la corrosión de las traviesas de los ferrocarriles y como disolvente del caucho para el revestimiento de lonas. Una gran cantidad de petróleo negro y maloliente contamina el medio ambiente, lo que llevó a los químicos a analizar y estudiar el alquitrán de hulla.
La primera sustancia química separada del alquitrán de hulla fue la naftaleno. William Thomas Brande (1788-1866), profesor de química en la Real Academia de Ciencias, descubrió un cristal blanco a partir de carbón destilado en 1819. Los análisis determinaron que se trataba de un compuesto binario de carbono e hidrógeno. En 1820, el empresario de la industria química británica Alexander Garden (1757-1829) también obtuvo esta sustancia del alquitrán de hulla. Ese mismo año, John Kidd (1780-1851), profesor de química de la Universidad de Oxford en el Reino Unido, lo llamó naftaleno, de nafta (nafta). La nafta se refiere a la primera fracción del alquitrán de petróleo y hulla, y la naftaleno se separa de esta fracción. Esto también demuestra que la naftaleno fue la primera que se separó del alquitrán de hulla.
La naftaleno es un cristal blanco fácil de volatilizar y sublimar (es decir, es fácil de convertir directamente de sólido a gas). Tiene un olor especial y puede eliminar insectos y prevenir polillas. A menudo se utiliza como repelente de insectos en lugar de alcanfor. La naftaleno también es materia prima para la elaboración de tintes, fármacos, etc.
El famoso químico y físico británico Faraday analizó la naftaleno en 1826 y estableció que su fórmula química es C20H8 (calculada en base a la masa atómica relativa del carbono igual a 6, si se calcula en base a la masa atómica relativa actual igual a 12, es decir, se obtiene la fórmula química correcta del naftaleno moderno (C10H8). Faraday también produjo dos derivados del ácido sulfúrico de la naftaleno.
Luego, en 1832, el químico francés Jean Baptiste Hndré Dumas (1800-1884) y su alumno August Laurent (1807-1853) publicaron un artículo que describía su separación del alquitrán de hulla, una sustancia sólida incolora diferente de la naftaleno. Originalmente se pensó que eran isómeros de naftaleno, es decir, dos compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes fórmulas estructurales, llamados paranaftaleno (isonaftaleno). Posteriormente se determinó que su fórmula química es C14H10, que es diferente a la naftaleno. Se le denominó antraceno del griego ántrax (carbón), que traducimos como antraceno.
El antraceno es un sólido incoloro con débil fluorescencia azul y también puede sublimar. Es una materia prima para tintes sintéticos.
Utilizado como agente fluorescente para la detección de defectos en superficies metálicas no magnéticas; el pireno es una materia prima para tintes sintéticos.
Durante este período, en 1834, el químico alemán Runge añadió una solución ácida al alquitrán de hulla y la calentó. Cuando la solución se neutralizó, se separó un aceite, y luego el aceite se destiló y se separó en tres. partes, respectivamente, conocidos como kyanol (alemán, del griego kyanos, azul), pirrol (alemán, del griego pyrros, rojo) y leukol (alemán, del griego leukos, blanco). Lange disolvió otra parte de la sustancia después de separar el aceite en una solución cáustica, de la que se separó otro aceite, y después de agregar ácido inorgánico se obtuvo otra sustancia, llamada karbols?ure (en alemán, ácido carbólico).
Hacia 1843, el químico alemán August Wilhelm von Hofmann (1818-1892) analizó y estudió el cianol descubierto por Lange, que era anilina, el leucol era quinolina y el karbls?ure era una sustancia que contenía formazán. Del fenol impuro, el pirrol conserva su nombre, al que llamamos pirrol, también conocido como azoceno.
La anilina fue descubierta en 1826 por el comerciante químico alemán Otto Unverdorben (1806-1873) a partir de la carbonización del índigo y se dio cuenta de que se puede combinar fácilmente con el ácido para formar sales cristalinas. cristal). Hacia 1840, el farmacéutico alemán Carl Julius Fritzsche (1808-1871) también obtuvo la anilina después de hacer reaccionar el índigo con potasio cáustico, llamándola anilina. La transliteramos como "anilina", que proviene del árabe al-nil (la sustancia azul, en portugués). nombre del índigo). Posteriormente, en 1842, el químico ruso Qinin utilizó sulfuro de amonio para actuar sobre el nitrobenceno para obtener anilina, que se llamó bencidam (de benceno (benceno)). Hoffmann aisló un aceite alcalino del alquitrán de hulla en 1843. Después del análisis, se determinó que era la misma sustancia que cristalina, anilina, bencidam y cianol. Se determinó que su fórmula química era C6H5NH2 y se mantuvo el nombre de anilina.
La anilina es un líquido aceitoso incoloro que se vuelve azul cuando se expone al polvo blanqueador. Por eso Runge lo nombró de la palabra griega que significa azul. La anilina es una materia prima para tintes sintéticos, medicamentos, plásticos, etc.
La quinolina fue obtenida posteriormente por el químico francés Gérard en 1842 destilando estricnina, cinconina, quinina y sosa cáustica. Se determinó que su fórmula química es C9H7N, de la quinina (Quinina) la denominamos quinolina, a la cual nosotros le damos el nombre de quinolina. transliterado, también conocido como azanaftaleno. Es un líquido aceitoso incoloro con un olor especial y es materia prima para drogas sintéticas.
El fenol, comúnmente conocido como ácido carbólico, fue separado nuevamente del alquitrán de hulla por Roland en 1841, y se determinó que era la misma sustancia que el ácido carbólico descubierto por Longuet. Luego, Gérard calentó ácido salicílico (ácido ortohidroxibenzoico) y cal para producir fenol. Las investigaciones concluyeron que no era un ácido real, sino similar al alcohol, y lo denominaron fenol, lo que indica que su molécula contiene fenilo (fenilo) e hidroxilo (hidroxilo). ), la fórmula molecular es C6H5OH.
El fenol es un cristal incoloro con un olor especial que se oxida en el aire y se vuelve rosado. El fenol es una materia prima para tintes sintéticos, plásticos y pesticidas. Se utiliza como desinfectante y conservante en medicina. Se utiliza para fabricar jabón medicinal porque se oxida fácilmente y se vuelve rosado en el aire, por lo que simplemente se vuelve rojo.
El cresol fue descubierto posteriormente en la orina de vaca en 1851 por el químico alemán G. St?deler. En 1855, J. Fairlie, alumno de Alexander William Williamson (1824-1904), profesor de química en el British University College, también descubrió el cresol en la creosota destilada del alquitrán de hulla. La creosota es una mezcla compleja No fue hasta 1864 que el químico alemán Hugo Müller publicó los resultados de su análisis de la creosota, señalando que además de fenol y cresol, también contenía floroglucinol (C6H3(OH)3).
Cresol, también conocido como cresal, se transcribe del nombre occidental cresol y proviene del sustantivo occidental creosota. Cresol también se utiliza como desinfectante y pesticida.
El pirrol descubierto por Runge fue redescubierto en el alquitrán de huesos por el químico británico Thomas Anderson (1819-1874) en 1851, y se le dio su fórmula química correcta C4H5N. El pirrol es una materia prima para productos farmacéuticos.
El benceno también se encuentra en el queroseno.
En Europa, hasta la década de 1820, la gente de varios países quemaba grasas animales y vegetales para iluminarse. Está el aceite de pescado, que se obtiene presurizando el gas obtenido al destilar el aceite de bacalao y de ballena en botellas. A menudo hay gas residual condensado en un líquido en el fondo de la botella. En abril de 1825, Faraday separó de este líquido un líquido que hervía a 80°C y solidificaba a 7,2°C. Faraday analizó su composición y descubrió que era un compuesto de carbono e hidrógeno. La relación de masa de carbono e hidrógeno era de 11,4:1, cercana a 12:1.
Utilizó la masa atómica relativa del hidrógeno como igual a 1 y la masa atómica relativa del carbono como igual a 6, y derivó la fórmula molecular de este compuesto como C2H, llamándolo dicarbonato. También estudió algunas propiedades de este nuevo compuesto: reacciona con ácido sulfúrico concentrado para generar un sulfato de hidrocarburo (Sulfovinato, RSO4M; reacciona con cloro bajo la luz solar para generar ácido clorhídrico y una sustancia sólida cristalina (hexacloro benceno, comúnmente conocido como 666); ).
En 1834, el cristalógrafo y químico alemán Eilhard Mitscherlich (1794-1863) destiló 1 parte de ácido benzoico (ácido benzoico) y 3 partes de cal apagada para obtener lo que descubrió Faraday, Hidrógeno dos, este compuesto se llama. bencina (alemán).
El ácido benzoico está presente en la goma de benjuí y es una resina aromática. El benjuí de Styrax (familia de los benjuíes, nombre en latín) es el origen de la palabra bencina. El químico alemán Justus Liebig (1803-1873) cambió el nombre a benzol, que permanece en alemán hoy en día. De aquí proviene la palabra benceno en inglés y francés, y transliteramos la primera sílaba de la palabra como benceno.
En 1834, Liebig señaló que el benceno existía en el alquitrán de hulla. Hoffmann también señaló la presencia de benceno en el alquitrán de hulla en 1845. En ese momento, Hoffman enseñaba en la Royal Academy y guió a su alumno Charles Blachford Mansfield (1819-1855) a fraccionar el alquitrán de hulla para extraer benceno. En 1849, no solo se separó una gran cantidad de benceno del alquitrán de hulla, sino también. Tolueno, xileno y otras sustancias. Lamentablemente, Mansfield murió más tarde en una explosión causada por vapor de benceno en un incendio. En el proceso de fraccionamiento del alquitrán de hulla creó el método de destilación (parcial), que desempeñaba un papel importante para separar los componentes del alquitrán de hulla y otras mezclas líquidas.
La fórmula estructural hexagonal plana del benceno (Figura 27-1) fue propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896) en 1865 mientras estudiaba la valencia de los elementos. En un artículo publicado en 1860, también se refirió colectivamente al benceno, la naftaleno, el antraceno y sus derivados como compuestos aromáticos. Los compuestos aromáticos originalmente se refieren a sustancias con olor aromático extraídas de diversas resinas aromáticas. Sin embargo, no es adecuado utilizar el olor como base para clasificar sustancias después de estudiar las estructuras moleculares del benceno, naftaleno, antraceno, fenol, tolueno, etc. Se determinó que todos son benceno y derivados del benceno, por lo que se los denomina colectivamente compuestos aromáticos. De hecho, algunos de estos compuestos tienen olores desagradables.
Los nombres de benceno, naftaleno, antraceno, etc. todos usan el sufijo "-ene" en Occidente. Todos usamos la transliteración de la primera sílaba de sus nombres, añadimos el prefijo "grass". y crea una nueva palabra. El anillo de cinco articulaciones se llama Mao.
La naftaleno, el antraceno y otras estructuras moleculares con múltiples anillos se denominan compuestos de anillos fusionados, que fueron propuestos por los químicos alemanes Graeber y Liebermann en 1868.
Además de átomos de carbono, las estructuras anulares de estructuras moleculares como la piridina y la quinolina también contienen átomos como nitrógeno, oxígeno y azufre (figura 27-1). fueron nombrados por químicos alemanes Fue determinado en 1869 por Wilhelm Kärner (1839-1925) y el químico británico James Dewar (1842-1923).
Los compuestos de anillos fusionados aislados del alquitrán de hulla también incluyen fluoreno (C13H10) y acenafteno (C12H10), que fueron inventados por el químico francés Pierre Eugéne Marcellin Berthelot (1827-1907) y se descubrieron en el antraceno en bruto. obtenido de la destilación del alquitrán de hulla en 1867 y 1872 respectivamente. El fluoreno es un cristal incoloro que emite fluorescencia de color púrpura, de ahí su nombre de la palabra griega fluor (fluorescencia). Es una materia prima para la síntesis orgánica.
El acenaftileno también es un cristal incoloro. Antes de que Bertello lo separara del alquitrán de hulla, el acetileno se sintetizó a partir de acetileno y naftaleno en 1866 y se denominó acetilonaftaleno, combinando los dos nombres de acetileno y naftaleno, la palabra luego se simplificó a acenafteno. El acenafteno es una materia prima para la fabricación de plásticos, pesticidas y fungicidas.
El fenantreno (C14H10) es un isómero del antraceno, lo que significa que tiene la misma fórmula molecular que el antraceno pero una fórmula estructural diferente. Son dos sustancias químicas diferentes. Fue derivado del carbón por los químicos alemanes Rudolf Fittig (1835-1910), E. Ostermeyer y Carl Andreas Glaser (1841-1935), respectivamente, alrededor de 1873. Aislado del antraceno crudo obtenido del alquitrán, es un cristal brillante e incoloro, que lleva el nombre del fenilo. (fenilo) y antraceno (antraceno). El fenantreno es una materia prima para la fabricación de tintes, explosivos y medicamentos.
El indeno (C9H8) fue aislado del alquitrán de hulla en 1890 por los químicos alemanes G. Krömer y A. Spiker. No fue identificado inicialmente. No fue hasta 1906 que el químico alemán F.K. 1918) sintetizó el indeno y determinó que era un hidrocarburo aromático de anillo condensado. El indeno es un líquido incoloro que se utiliza como disolvente en pinturas. Se llama así porque su estructura molecular (figura 27-1) es similar a la del indol.
Los compuestos heterocíclicos separados del alquitrán de hulla también incluyen acridina, carbazol, tiofeno e indol.
La acridina (cridina, C13H9N) también se conoce como azatraceno. La palabra "za" generalmente puede omitirse y se llama azatraceno. Fue descubierto en 1870 por Graeber y Caro (Heinrich Caro, 1834 -). 1911) Se encuentra en antraceno crudo extraído del alquitrán de hulla. Es un cristal incoloro de olor acre tanto en vapor como en solución, por lo que su nombre proviene del latín acr (irritante). Además, es similar a la piridina (piridina), por lo que se le añade el sufijo -idina. La acridina es una materia prima para la elaboración de tintes.
El carbazol (C12H9N), también conocido como azafluoreno, también fue descubierto en el antraceno crudo extraído del alquitrán de hulla por Graeber y Glaser en 1872. También es un cristal incoloro. Su nombre indica su composición molecular, que está compuesta por hidrógeno (hidrógeno), carb (on) (carbono) más azo (t) (nitrógeno, azot es el nombre francés del nitrógeno), más el sufijo -ol, que indica que y similar. al pirrol. El carbazol también es una materia prima para la elaboración de tintes.
El tiofeno (C4H4S), también conocido como tioceno, fue descubierto en 1882 por el químico alemán Victor Meyer (1848-1893) a partir del benceno crudo extraído del alquitrán de hulla, un compuesto heterocíclico que contiene azufre. Es un líquido incoloro que lleva el nombre de las palabras griegas tio (azufre) y feno (benceno). El tiofeno es una materia prima para la fabricación de tintes y medicamentos.
El indol (C8H7N) también se conoce como azaindeno. Además de estar presente en el alquitrán de hulla, también lo está en los aceites esenciales de algunas flores. El indol es un cristal incoloro que tiene un aroma floral fresco cuando se diluye en forma pura. Es la materia prima para hacer índigo, de ahí su nombre.