Dado que el cloroetanol acidifica el alcohol debido al efecto de inducción del cloro... entonces, ¿por qué el cloruro de etilo no es ácido?

La clorohidrina no es ácida debido al efecto de inducción del cloro. La afirmación correcta debería ser: debido al efecto de inducción del cloro, la clorohidrina es más ácida que el etanol. En otras palabras, el etanol es ácido, mientras que la clorhidrina es más ácida que el etanol.

Según la teoría ácido-base de protones, los ácidos pueden donar protones y las bases pueden aceptar protones. Después de que el ácido dona un protón, la base del yugo generada generalmente tiene una carga negativa. Los factores que pueden dispersar las cargas negativas estabilizarán la base del yugo. En otras palabras, es más probable que el ácido original done protones y aumente la acidez. Por ejemplo, tanto la clorhidrina como el etanol generan aniones alcóxido después de liberar protones. Sin embargo, debido a que el cloro tiene una fuerte electronegatividad, es decir, induce una reacción, la carga negativa del oxígeno se puede dispersar, es decir, es más estable, lo que lo hace. La clorhidrina es más estable y es más ácida que el etanol.

En cuanto al cloruro de etilo, después de donar un protón, es carbanión de cloroetilo, que es muy inestable y extremadamente alcalino. Aunque existe un efecto de inducción del cloro, es difícil que exista de manera estable. En otras palabras, las bases ordinarias no pueden extraer el hidrógeno del cloruro de etilo para formar el cloroetilcarbanión, más alcalino. . . . Por eso el cloruro de etilo no es ácido en el sentido convencional.