reacción de eliminación de hofmann

La eliminación de Hofmann es una reacción química orgánica, que se refiere a la reacción de una base de amonio cuaternario con yoduro de potasio e hidróxido de plata para eliminar átomos de carbono β que contienen más hidrógeno, el principal producto obtenido es un alqueno con. relativamente pocos sustituyentes en el carbono con doble enlace. Este método de eliminación es opuesto al método de eliminación de los hidrocarburos halogenados.

La reacción de eliminación de Hoffmann, también conocida como reacción de metilación completa, es una reacción de amina terciaria y de alquenos. El producto intermedio de la reacción es una base de amonio cuaternario.

Durante la reacción de aminas asimétricas, la reacción está controlada por la cinética. El hidrógeno del carbono β sustituido por menos grupos alquilo se elimina preferentemente debido a su fuerte acidez y pequeño impedimento estérico. No estables alquenos menos sustituidos. Esta regla es opuesta a la regla de Chaitsev y se llama regla de Hofmann.

Cuando hay sustituyentes como fenilo, vinilo y carbonilo en el carbono β, el hidrógeno en el carbono β no sustituido es menos ácido debido a los efectos de yugo y de atracción de electrones, por lo que la reacción no cumple con las reglas de Hofmann. Los compuestos con fuertes grupos aceptores de electrones son propensos a la eliminación de E2 según la regla de Hofmann.

La eliminación de Hoffmann se puede utilizar para sintetizar alquenos que son difíciles de sintetizar por otros métodos. Dado que el número de grupos metilo introducidos por las aminas primarias, secundarias y terciarias es diferente, el número de grupos metilo introducidos también se puede utilizar para determinar qué nivel de amina tiene el reactivo.