Desde los Pacers hasta los Rockets y el Heat, ¿qué ha experimentado Oladipo?
Oladipo se unió a los Orlando Magic con la segunda selección del draft de 2013 y comenzó su carrera en el baloncesto. La plantilla Dwyane Wade tiene una condición física muy fuerte, especialmente su capacidad de salto. Puede saltar 33 pulgadas en el acto y 42 pulgadas en la aproximación. En su temporada de novato, promedió 13,8 puntos, 4,1 rebotes y 4,1 asistencias por partido. Mostró su fuerza competitiva en la NBA y fue elegido con éxito para el primer equipo de novatos. Entre ellos, el partido de visitante contra los 76ers fue extremadamente intenso en la prórroga de doble play. Oladipo logró un triple-doble por primera vez en su carrera, con 26 puntos, 10 rebotes, 10 asistencias y 3 robos. En este juego, McCaway también consiguió un triple-doble, estableciendo un récord histórico para dos novatos de la NBA en conseguir triple-doble en el mismo juego.
En la temporada 14-15, Oladipo se ganó el reconocimiento de la dirección del Magic por su destacada actuación en su temporada de novato, ejecutó el contrato del equipo y sirvió como titular del equipo. Pero los buenos tiempos no duraron mucho. Después de que la justicia del Magic derrotara a Audi, todavía no pudieron encontrar la manera de ganar. El entrenador en jefe Jacques Vaughn comenzó a dudar de la capacidad de Oladipo para liderar el equipo, y a menudo lo envió a la banca en momentos críticos. Oladipo promedió 17,9 puntos, 4,2 rebotes y 4,1 asistencias por partido esta temporada. El Magic ocupó el último lugar en la Conferencia Este con 25 victorias y 57 derrotas, con un récord deprimente.
En la temporada 15-16, Oladipo perdió por completo la confianza del equipo. En ese momento, el equipo se centró más en entrenar a Evan Fournier, Elfrid Payton y Aaron Gordon. Oladipo, que no tuvo una actuación destacada, comenzó a desaparecer de la atención de los aficionados. Promediar 16,0 puntos, 4,8 rebotes y 3,9 asistencias por partido es la respuesta de Oladipo esta temporada. La incorporación de Oladipo dio esperanzas a los Thunder, que habían perdido a Durant e Ibaka se convirtió en el salvador que ansiaban los aficionados del Thunder y en el sustituto de Durant.
En la temporada 16-17, Oladipo no estaba contento. Pasó de salvador a chivo expiatorio. Aunque alcanzó una extensión de contrato bien remunerada por cuatro años con el equipo, promedió 15,9 puntos, 4,2 rebotes y 2,6 asistencias por partido, logrando una nueva carrera de alta eficiencia defensiva. Sin embargo, sólo puede vivir a la sombra de Westbrook. La gran cantidad de pérdidas de balón y el débil desempeño en los playoffs se han convertido en el foco de las críticas de los fanáticos. Después de la temporada, el Thunder emitió el contrato venenoso de "Oladipo" y Sabonis canjeó a la estrella de los Pacers, Paul George. Para el Thunder, conseguir el mejor delantero codiciado por muchos equipos es un acuerdo en el que todos ganan, y también envía a Oladipo, el veneno del vestuario.