¿Cuál es la diferencia entre sustitución electrófila y sustitución nucleófila?

1. Los átomos sustituidos son diferentes

1. La sustitución electrófila es una reacción en la que un átomo o grupo atómico de una molécula compuesta es sustituido por un electrófilo.

2. La sustitución nucleófila suele producirse en carbonos con carga positiva o parcial. El átomo de carbono es atacado y sustituido por un nucleófilo con carga negativa o parcial.

2. Diferentes sustancias de reacción

1. Sustitución electrófila: se produce principalmente en sistemas aromáticos o carbonos insaturados ricos en electrones.

2. Sustitución nucleofílica: Los sustituyentes en el carbono (como el isopropilo) hacen que se produzca la reacción SN2.

3. Diferentes procesos de reacción

1. Sustitución electrófila: se produce principalmente en sistemas aromáticos o carbonos insaturados ricos en electrones, y son esencialmente grupos electrófilos fuertes. El grupo ataca al sistema de electrones negativos y reemplaza al grupo electrofílico más débil. Sin embargo, para los sistemas aromáticos y los sistemas grasos, los procesos de reacción también son diferentes debido a los diferentes entornos específicos.

2. Sustitución nucleofílica: el reactivo sufre una escisión del enlace para generar el ion carbonio intermedio activo y el grupo saliente se combina rápidamente con el reactivo para formar un producto. o un proceso coordinado en el que se rompen viejos vínculos y se forman nuevos simultáneamente.

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Características de la reacción de sustitución nucleófila

1. La velocidad de reacción está determinada por el paso de disociación, por lo que según la teoría cinética se infiere que la reacción es una reacción de velocidad de primer orden, r=K[reactivo].

2. Desde un punto de vista estereoquímico, si el reactivo de esta reacción es uno de los isómeros ópticos, la probabilidad de inversión del producto es ligeramente superior a 50. Teóricamente, la probabilidad de reversión es del 50%, pero debido a que el anión originalmente desprendido afecta al carbocatión, el nucleófilo tiende a atacar desde el lado opuesto para formar un producto invertido.

3. Esta reacción es adecuada para realizarse en un disolvente altamente polar y ligeramente prótico. La alta polaridad ayuda a estabilizar el carbocatión al utilizar parte de la carga negativa de su propia polaridad, y la ligeramente prótica. El disolvente proporciona protones. La combinación con un nucleófilo más fuerte ayuda a desplazar el equilibrio de la reacción hacia el producto.

Enciclopedia Baidu - Reacción de sustitución electrófila

Enciclopedia Baidu - Sustitución nucleófila