¿Por qué hay un bromuro de p-xileno?

Como se muestra en la figura: Hay 4 átomos de H en el anillo de benceno del p-xileno que se pueden sustituir, correspondientes a los 4 puntos de negro, rojo, azul y marrón.

Método 1:

La molécula de paraxileno tiene dos ejes de simetría: línea azul y línea roja.

Dobla la molécula por la mitad a lo largo de la línea roja. Los puntos marrones se superponen con los puntos azules y los puntos negros se superponen con los puntos rojos. Es decir: marrón = azul, negro = rojo. ①Fórmula

Dobla la molécula por la mitad a lo largo de la línea azul. Los puntos negros y marrones se superponen y los puntos rojos y azules se superponen. Es decir: negro = marrón, rojo = azul. ②Fórmula

Pon ② en ① fórmula, podemos obtener: marrón=azul=negro=rojo. Demostrar que las 4 posiciones son equivalentes es una cosa.

Método 2:

Utilice dos grupos metilo como objetos de referencia:

Cuando el bromo se encuentra en el punto negro, es adyacente a un grupo metilo y adyacente al otro grupo metilo.

Cuando el bromo se encuentra en el punto rojo, está en orto con respecto a un grupo metilo y en meta con respecto al otro grupo metilo.

Los puntos azules y los puntos marrones son iguales.

En otras palabras, no importa en qué punto se encuentre el bromo, su posición relativa con respecto al objeto de referencia permanece sin cambios. Entonces 4 posiciones son lo mismo.

Existen dos compuestos monobromo del p-xileno. Sólo hay una sustitución para el bromo en el anillo de benceno, y el hidrógeno en el grupo metilo también puede estar sustituido, por lo que hay otra sustitución.

Más estrictamente, el grupo metilo también puede sustituirse y convertirse en p-bromotolueno.