Siempre no puedo entender el significado de with en inglés.

Parece que tu comprensión es muy rígida, eso no significa que puedas entender el significado del diccionario colocándolo en el lugar correcto.

La función de With es conectar dos piezas de información entre sí. En este ejemplo, con va precedido de "familia" y seguido de "padres que trabajan". La frase completa significa "en una familia donde ambos padres trabajan".

Verás, en este lugar, con significa "usar", pero no necesitas traducir las palabras explicativas de este diccionario al inglés en absoluto.

Para otro ejemplo, estoy contigo. Con nos conecta a ti y a mí, por lo que el significado de esta frase es "Estoy a tu lado/te apoyo".

Quizás seas un principiante en inglés.