nbs¿Qué significa análisis en química analítica?
La estructura es la siguiente:
NBS puede reaccionar con el alqueno 1 en solución acuosa para generar hidroxilo bromado 2. Las condiciones óptimas de reacción son: disolver la olefina en una solución acuosa al 50 % de cualquiera de dimetilsulfóxido, dimetoxietano, tetrahidrofurano y alcohol terc-butílico a 0 °C y agregar NBS en porciones. El mecanismo de reacción de esta reacción es: I) formación de iones bromuro II) ataque nucleofílico de moléculas de agua. La estereoselectividad es producto de la adición trans y se ajusta a la ley de Markov.
Los subproductos de esta reacción incluyen α-bromocetonas y compuestos dibromo. Utilizando NBS recién recristalizado y purificado, se puede reducir la producción de estos subproductos. También se pueden sintetizar otros compuestos bifuncionales si se añaden otros nucleófilos en lugar de agua.
Reacción de bromación en la reacción de reordenamiento de Hoffman
La N-bromosuccinimida puede generar el intermedio a través de la reacción de reordenamiento de Hoffman de la amida primaria en un isocianato en estado de base fuerte (p. ej., 1,8-diazabiciclo [5.4.0]undec-7-eno (DBU)). El isocianato reacciona con compuestos con grupos hidroxilo (como el metanol) para formar ácido carbámico, que es fácil de hidrolizar y separar.