Acerca de la reacción de Beckmann
Reordenamiento de Backman Reordenamiento de Backman El reordenamiento de Backman se refiere a la reacción de reordenamiento nucleofílico en la que las aldoximas o cetoximas generan amidas N-sustituidas bajo catálisis ácida. El ácido que desempeña un papel catalítico en la reacción se usa comúnmente. esta reacción tiene aplicaciones importantes en la industria. La ciclohexanona reacciona con la hidroxilamina para obtener ciclohexanona oxima, que se puede reorganizar para obtener caprolactama, que es el monómero del nailon-6. Los grupos quirales permanecen ópticamente activos durante el proceso de reordenamiento. Esta reacción fue descubierta por el químico alemán Ernst Otto Beckmann y lleva su nombre.
Edite el mecanismo de este párrafo
La reacción de reordenamiento de Beckmann es un reordenamiento nucleofílico típico. La reacción del aldehído (cetona)oxima primero se protona y deshidrata para formar nitreno, luego el orto. -Los grupos hidrocarbonados de posición se reorganizan para formar carbocationes, que luego se hidratan y desprotonan para formar amidas N-sustituidas. [1]
Editar este párrafo El cloruro cianúrico ayuda a la reacción de Beckmann
El cloruro cianúrico y el cloruro de zinc forman un cocatalizador que puede catalizar la reacción de Beckmann. Por ejemplo: la ciclododecanona se puede convertir fácilmente en paralactama, que es un monómero para la producción de nailon 12. El mecanismo de reacción de esta reacción se basa en la catálisis cíclica, en la que el cloruro cianúrico activa los grupos hidroxilo mediante sustitución aromática nucleofílica. A través del intermediario del complejo de Meisenheimer se genera el producto final.
Edite este párrafo para detectar reacciones anormales de reordenamiento de Beckmann
α-dicetona, α-cetoácido, α-hidrocarbilcetona terciaria (trans), α-dialquilaminocetona La oxima generada por , α- La hidroxicetona y el éter de β-cetona se rompen en nitrilos y compuestos de grupos funcionales correspondientes bajo la acción del ácido de Lewis o del ácido protónico. Esta reacción se denomina "reordenamiento anormal de Beckmann", también conocido como reordenamiento anormal de Beckmann, etc.