Me quedo dormido escuchando esta canción todas las noches.

Me quedo dormido escuchando esta canción todas las noches.

Esto es un hábito. Me quedo dormido lentamente mientras canto todas las noches, por lo que aquí no se enfatiza la acción de "escuchar", sino que es un estado habitual. Por eso personalmente creo que esta traducción es más apropiada.