Cuándo usar with en inglés, ese es el uso de with. Y hable sobre el uso de, en y sobre.

Se sentó con una sonrisa. En otras palabras, se sentó con una sonrisa en el rostro.

Con tiene muchos significados, uno de los cuales significa "poseer o llevar (algo)". Por ejemplo, una chica pelirroja

Los significados más comunes de las siguientes tres palabras:

Una amiga mía, una amiga mía.

Hay un perro en la cabina.

Tiene unos veinte años. Ella tiene unos 12 años.

Consulta el Diccionario Oxford, que tiene explicaciones y ejemplos muy detallados.