¿Qué es la química orgánica?
La química orgánica es la ciencia que estudia el origen, preparación, estructura, propiedades, aplicaciones y teorías relacionadas de los compuestos orgánicos, también conocida como química de los compuestos del carbono.
Una breve historia del desarrollo de la química orgánica
El término "química orgánica" fue propuesto por primera vez por Berzelius en 1806. En ese momento se la denominó como lo opuesto a la "química inorgánica". A principios del siglo XIX, muchos químicos creían que los compuestos orgánicos podían producirse en los organismos vivos gracias a la llamada "fuerza vital", pero que no podían sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos en el laboratorio.
En 1824, el químico alemán Wheeler preparó ácido oxálico a partir de cianuro mediante hidrólisis; en 1828, accidentalmente convirtió el cianato de amonio en urea mediante calentamiento. El cianuro y el cianato de amonio son compuestos inorgánicos, mientras que el ácido oxálico y la urea son compuestos orgánicos. Los resultados experimentales de Wheeler dieron a la teoría de la "vitalidad" su primer impacto. Después de eso, se sintetizaron sucesivamente compuestos orgánicos como el ácido acético a partir de carbono, hidrógeno y otros elementos, y la teoría de la "vitalidad" se abandonó gradualmente.
Debido a la mejora y desarrollo de los métodos sintéticos, cada vez se sintetizan más y más compuestos orgánicos en los laboratorios, la mayoría de los cuales se sintetizan en condiciones completamente diferentes a las de los organismos vivos. La teoría de la "vitalidad" fue abandonada gradualmente, pero el término "química orgánica" todavía se utiliza en la actualidad.
Desde principios del siglo XIX hasta que se propuso el concepto de enlaces de valencia en 1858, fue el período incipiente de la química orgánica. Durante este período, se aislaron muchos compuestos orgánicos, se prepararon varios derivados y se realizaron sus descripciones cualitativas.
El químico francés Lavoisier descubrió que cuando se queman compuestos orgánicos se produce dióxido de carbono y agua. Su trabajo de investigación sentó las bases para el análisis cuantitativo de elementos compuestos orgánicos. En 1830, el químico alemán Liebig desarrolló el método de análisis del carbono y el hidrógeno. En 1833, el químico francés Dumas estableció el método de análisis del nitrógeno. El establecimiento de estos métodos de análisis cuantitativo orgánico permite a los químicos obtener la fórmula experimental de un compuesto.
En aquel momento, encontramos grandes dificultades para resolver el problema de cómo se organizan y combinan los átomos en las moléculas de compuestos orgánicos. Inicialmente, la química orgánica utilizó la teoría binaria para resolver problemas estructurales de compuestos orgánicos. La teoría binaria sostiene que las moléculas de un compuesto se pueden dividir en partes cargadas positivamente y partes cargadas negativamente, que se mantienen unidas por fuerzas electrostáticas. Los primeros químicos creían, basándose en ciertas reacciones químicas, que las moléculas de compuestos orgánicos estaban compuestas de grupos que permanecen sin cambios durante la reacción y grupos que cambian durante la reacción, y se combinan mediante fuerzas electrostáticas de cargas opuestas. Pero esta doctrina en sí misma tiene grandes contradicciones.
La teoría de tipos fue establecida por los químicos franceses Gérard y Laurent. Esta teoría niega que los compuestos orgánicos estén compuestos de grupos cargados positivamente y negativamente, pero cree que los compuestos orgánicos se derivan de algunos compuestos originales que pueden sustituirse y, por lo tanto, pueden clasificarse de acuerdo con estos compuestos originales. La teoría de tipos clasifica muchos compuestos orgánicos en diferentes tipos según sus tipos, no sólo puede explicar algunas propiedades de los compuestos, sino también predecir algunos compuestos nuevos. Pero la teoría de tipos no logró responder la cuestión estructural de los compuestos orgánicos.
Los compuestos orgánicos se clasifican según diferentes tipos. Según sus tipos, no sólo pueden explicar algunas propiedades de los compuestos, sino también predecir algunos compuestos nuevos. Pero la teoría de tipos no logró responder la cuestión estructural de los compuestos orgánicos.
Desde el establecimiento de la teoría del enlace de valencia en 1858 hasta la introducción de la teoría electrónica de los enlaces de valencia en 1916, fue el período de la química orgánica clásica.
En 1858, el químico alemán Kekule y el químico británico Cooper propusieron el concepto de enlace de valencia, y por primera vez utilizaron un guión "-" para representar "enlace". Creen que las moléculas de compuestos orgánicos están formadas por sus átomos constituyentes unidos por enlaces. Como en todos los compuestos conocidos un átomo de hidrógeno sólo puede combinarse con un átomo de otro elemento, se eligió el hidrógeno como unidad de valencia. La valencia de un elemento es el número de átomos de hidrógeno que pueden unirse con un átomo de ese elemento. Kekulé también propuso el importante concepto de que los átomos de carbono pueden unirse entre sí en una molécula.
En 1848, Pasteur aisló dos tipos de cristales de ácido tartárico, uno con cristales de media cara orientados hacia la izquierda y otro con cristales de media cara orientados hacia la derecha. El primero puede girar la luz polarizada plana hacia la izquierda, mientras que el segundo puede girarla hacia la derecha con el mismo ángulo. Un fenómeno similar se encontró en el estudio del ácido láctico. Por este motivo, en 1874, el químico francés Lebel y el químico holandés Van Tove propusieron respectivamente un nuevo concepto para explicar con éxito este fenómeno de isomería.
Creen que una molécula es una entidad tridimensional Los cuatro enlaces de valencia del carbono son simétricos en el espacio, apuntando a los cuatro vértices de un tetraedro regular, y el átomo de carbono está situado en el centro de él. el tetraedro regular. Cuando un átomo de carbono se conecta a cuatro átomos o grupos diferentes, se produce un par de isómeros, que son imágenes físicas y especulares entre sí, o una relación quiral izquierda y derecha. Este par de compuestos son isómeros ópticos de. entre sí. Las teorías de Lebel y Vantov son la base de la estereoquímica en química orgánica.
El primer radical libre, el radical tritilo, fue descubierto en 1900. Se trata de un radical libre de larga vida. La existencia de radicales libres inestables también se confirmó en 1929.
Durante este periodo se produjeron grandes avances en la determinación de estructuras, reacciones y clasificación de compuestos orgánicos. Sin embargo, los enlaces de valencia son sólo un concepto derivado de la experiencia práctica de los químicos y su naturaleza aún no se ha resuelto.
El período de la química orgánica moderna. Basado en el descubrimiento de los electrones por los físicos y la elucidación de la estructura atómica, el químico físico estadounidense Lewis y otros propusieron la teoría electrónica de los enlaces de valencia en 1916.
Creen que la interacción de los electrones externos de cada átomo es lo que une a los átomos. Si los electrones externos que interactúan se transfieren de un átomo a otro, se forma un enlace iónico; si dos átomos usan electrones externos juntos, se forma un enlace valente. Mediante la transferencia o utilización de electrones, los electrones externos de los átomos que interactúan adquieren la configuración electrónica del gas inerte. De esta manera, el guión "-" utilizado para representar el enlace de valencia en la representación gráfica del enlace de valencia es en realidad un par de electrones utilizados por los dos átomos.
Después de 1927, Heitler y London utilizaron la mecánica cuántica para abordar problemas de estructura molecular, establecieron la teoría del enlace de valencia y propusieron un modelo matemático para los enlaces químicos. Más tarde, Mulliken utilizó la teoría de los orbitales moleculares para abordar la estructura molecular. Los resultados fueron generalmente consistentes con los obtenidos de la teoría electrónica de los enlaces de valencia. Debido a la simplicidad del cálculo, se resolvieron muchas preguntas que no pudieron responderse en ese momento.
Contenidos de la investigación en química orgánica
No existe un límite absoluto entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos. La razón por la que la química orgánica se ha convertido en una materia independiente de la química es que los compuestos orgánicos tienen sus conexiones y características inherentes.
El elemento carbono de la tabla periódica generalmente consigue una configuración electrónica estable combinando electrones externos con átomos de otros elementos. La combinación de este enlace valente determina las características de los compuestos orgánicos. La mayoría de los compuestos orgánicos están compuestos de carbono, hidrógeno, nitrógeno, oxígeno y algunos también contienen halógenos, azufre, fósforo y otros elementos. Por tanto, la mayoría de los compuestos orgánicos tienen propiedades como bajos puntos de fusión, ser inflamables y fácilmente solubles en disolventes orgánicos, que son muy diferentes a las propiedades de los compuestos inorgánicos.
En las moléculas de compuestos orgánicos que contienen múltiples átomos de carbono, los átomos de carbono se combinan entre sí para formar el esqueleto de la molécula, y los átomos de otros elementos están conectados al esqueleto. Ningún otro elemento de la tabla periódica está unido entre sí con tanta fuerza como el carbono. Los esqueletos moleculares formados por átomos de carbono tienen muchas formas, incluidas las de cadena lineal, cadena ramificada, cíclicas, etc.
En los primeros días del desarrollo de la química orgánica, las principales materias primas de la industria química orgánica eran los animales y las plantas. La química orgánica estudiaba principalmente la separación de compuestos orgánicos de animales y plantas.
Desde mediados del siglo XIX hasta principios del XX, la industria química orgánica recurrió paulatinamente al alquitrán de hulla como principal materia prima. El descubrimiento de los tintes sintéticos ha llevado al vigoroso desarrollo de las industrias farmacéutica y de tintes y ha promovido la investigación sobre compuestos aromáticos y compuestos heterocíclicos. Después de la década de 1930 surgió la síntesis orgánica utilizando acetileno como materia prima.
Alrededor de la década de 1940, las materias primas de la industria química orgánica pasaron gradualmente al petróleo y el gas natural, y se desarrollaron las industrias del caucho sintético, los plásticos sintéticos y las fibras sintéticas. A medida que los recursos petroleros se agoten cada vez más, seguramente se desarrollará nuevamente la industria química orgánica que utiliza carbón como materia prima. Por supuesto, los animales, las plantas y los microorganismos naturales siguen siendo importantes objetos de investigación.
La química orgánica natural estudia principalmente la composición, síntesis, estructura y propiedades de los compuestos orgánicos naturales. Desde principios del siglo XX hasta los años 30 se determinaron sucesivamente las estructuras de los monosacáridos, aminoácidos, nucleótidos taurocolato, colesterol y algunos terpenos, y la composición de péptidos y proteínas; desde los años 30 hasta los 40 se determinaron algunas vitaminas y hormonas esteroides; , la estructura de los polisacáridos y la investigación completa sobre la estructura y síntesis de algunas hormonas esteroides y vitaminas alrededor de los años 1940 y 1950, se descubrieron algunos antibióticos como la penicilina y se completaron la determinación y síntesis de la estructura en los años 1950; compuestos se completó la síntesis total de alcaloides como la morfina y la oxitocina y otros pequeños péptidos bioactivos, se determinó la estructura química de la insulina, se descubrió la estructura helicoidal de las proteínas y la estructura de doble hélice del ADN; completado en la década de 1960. Síntesis de nucleótidos; desde la década de 1970 hasta principios de la de 1980, se llevó a cabo la síntesis total de prostaglandinas, vitamina B12 y hormonas de feromonas de insectos, se determinaron las estructuras de los ácidos nucleicos y maitansinoide y se completó su síntesis total. etc.
La síntesis orgánica estudia principalmente la síntesis de compuestos orgánicos a partir de compuestos o elementos más simples mediante reacciones químicas. La urea se sintetizó en la década de 1830; el ácido acético se sintetizó en la década de 1840. Posteriormente se sintetizaron una serie de ácidos orgánicos como el ácido glucónico, el ácido cítrico, el ácido succínico y el ácido málico. En la segunda mitad del siglo XIX se sintetizaron diversos colorantes, en la década de 1940, el DDT, los pesticidas organofosforados y. se sintetizaron fungicidas organosulfurados, herbicidas y otros pesticidas; a principios del siglo XX se sintetizaron 606 agentes. En las décadas de 1930 y 1940 se sintetizaron más de mil compuestos de sulfonamida, algunos de los cuales pueden usarse como fármacos.
La química física orgánica es una disciplina que estudia cuantitativamente la estructura, reactividad y mecanismo de reacción de los compuestos orgánicos. Se desarrolla basándose en la teoría electrónica de los enlaces de valencia y citando nuevos desarrollos en la física moderna, la química física y la teoría de la mecánica cuántica. En las décadas de 1920 y 1930, se estableció un nuevo sistema de química orgánica mediante el estudio de los mecanismos de reacción; en la década de 1950, el análisis conformacional y la ecuación de Hammett comenzaron a estimar semicuantitativamente la relación entre reactividad y estructura; en la década de 1960, la conservación de; Aparecieron los principios de simetría de orbitales moleculares y la teoría de la vía frontal.
El análisis orgánico es el análisis cualitativo y cuantitativo de compuestos orgánicos. El método de análisis cuantitativo del carbono y el hidrógeno se estableció en la década de 1830; el método de análisis cuantitativo del nitrógeno se estableció en la década de 1990; el método de análisis constante de varios elementos en compuestos orgánicos se completó básicamente a finales del siglo XIX; El método de trazas orgánicas se estableció en la década de 1920. Los métodos analíticos aparecieron en la década de 1970.
Debido al desarrollo de la ciencia y la tecnología, la química orgánica se ha compenetrado con diversas disciplinas, formando muchas ramas y disciplinas de vanguardia. Por ejemplo, química bioorgánica, química orgánica física, química orgánica cuántica, química orgánica marina, etc.
Métodos de investigación en química orgánica
El desarrollo de los métodos de investigación en química orgánica ha pasado por un proceso que va desde la operación manual hasta la automatización y la informatización, y desde cantidades constantes hasta cantidades ultratrazas.
Antes de la década de 1940, se utilizaban métodos tradicionales de destilación, cristalización, sublimación y otros para purificar productos, y métodos de degradación química y preparación de derivados para determinar la estructura. Posteriormente, la aplicación de diversas técnicas de cromatografía y electroforesis, especialmente la aplicación de cromatografía líquida de alta presión, cambió el aspecto de la tecnología de separación. El uso de diversas técnicas espectroscópicas y espectroscópicas de energía permite a los químicos orgánicos estudiar el movimiento interno de las moléculas, revolucionando los medios de determinación estructural.
La introducción de las computadoras electrónicas ha hecho que los métodos de separación y análisis de compuestos orgánicos sean un gran paso adelante hacia la automatización y la cuantificación ultramicro. La espectroscopia de RMN y la espectroscopia infrarroja con tecnología de transformada de Fourier proporcionan nuevos medios para el estudio de la cinética y los mecanismos de reacción. Estos instrumentos, junto con el análisis estructural de rayos X y el análisis espectroscópico de difracción de electrones, ya pueden determinar la estructura química de muestras a nivel de microgramos.
También se han logrado algunos avances en la investigación sobre el uso de computadoras electrónicas para diseñar rutas sintéticas.
El desarrollo futuro de la química orgánica se centrará primero en el desarrollo y utilización de energía y recursos. La mayor parte de la energía y los recursos que utilizamos hasta la fecha, como el carbón, el gas natural, el petróleo, los animales, las plantas y los microorganismos, son formas de energía solar almacenadas químicamente. En el futuro, un tema importante en algunas disciplinas será el aprovechamiento más directo y eficaz de la energía solar.
La investigación en profundidad y la utilización efectiva de la fotosíntesis es un tema común en fisiología vegetal, bioquímica y química orgánica. La química orgánica puede utilizar reacciones fotoquímicas para generar compuestos orgánicos de alta energía y almacenarlos cuando sea necesario, utilizar sus reacciones inversas para liberar energía; Otro objetivo del desarrollo de recursos es fijar dióxido de carbono con la ayuda de compuestos organometálicos para producir cantidades infinitas de dióxido de carbono. compuestos orgánicos. La investigación en estas áreas ha logrado algunos resultados preliminares.
El segundo paso es investigar y desarrollar nuevos catalizadores orgánicos que puedan simular los métodos de reacción de alta velocidad, eficientes y suaves de las enzimas. La investigación en esta área ya ha comenzado y habrá un mayor desarrollo en el futuro.
A finales de la década de 1960, se inició la investigación sobre el diseño de síntesis orgánica asistido por ordenador. En el futuro, el diseño de rutas de síntesis orgánica y la determinación de la estructura de compuestos orgánicos seguramente serán más sistemáticos y lógicos.