¿Qué es una reacción de acoplamiento?
Una reacción de acoplamiento es una reacción química orgánica en la que dos entidades (o unidades) químicas se combinan para formar una molécula. Una reacción de acoplamiento en sentido estricto es una reacción de formación de enlaces carbono-carbono que implica un catalizador organometálico. Según el tipo, se puede dividir en reacciones de acoplamiento cruzado y de autoacoplamiento. ?
Existe un tipo importante de reacción en la reacción de acoplamiento. RM (R = fragmento orgánico, M = centro del grupo principal) reacciona con el compuesto halógeno orgánico de R'X para formar un nuevo carbono-carbono. enlace. Debido a sus destacadas contribuciones al desarrollo de reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio, Eiichi Negishi, Akira Suzuki y Richard Hecker recibieron conjuntamente el Premio Nobel de Química 2010.
Información ampliada
Catalizador
El catalizador metálico más utilizado en reacciones de acoplamiento es el catalizador de paladio, y en ocasiones también se utilizan catalizadores de níquel y cobre. Los catalizadores de paladio comúnmente utilizados incluyen: tetrakis (trifenilfosfina) paladio, etc. Las reacciones orgánicas catalizadas por paladio tienen muchas ventajas, como una fuerte tolerancia a los grupos funcionales y una baja sensibilidad de los compuestos de organopaladio al agua y al aire.
Grupo saliente
El grupo saliente X suele ser un grupo bromo, yodo o trifluorometanosulfonilo en reacciones de acoplamiento orgánico. El grupo saliente ideal es el cloro porque los compuestos organoclorados son más baratos y más fáciles de obtener que otros grupos salientes. Los compuestos organometálicos que reaccionan con él incluyen estaño, zinc o boro.
Condiciones de operación
Aunque la mayoría de los reactivos involucrados en las reacciones de acoplamiento son extremadamente sensibles al agua y al aire, no se puede considerar que todas las reacciones de acoplamiento orgánico requieran condiciones absolutas de anhidra y ausencia de oxígeno. . condición. Algunas reacciones mediadas por organopaladio se pueden llevar a cabo en solución acuosa utilizando reactivos de fosfina sulfonada preparados a partir de trifenilfosfina y ácido sulfúrico. En términos generales, el oxígeno en el aire puede afectar las reacciones de acoplamiento porque la mayoría de estas reacciones ocurren a través de complejos metálicos insaturados, y estos complejos no satisfacen la estructura estable de 18*** electrones de valencia.
Enciclopedia Baidu-Reacción de acoplamiento