¿Qué es el hidruro de sodio y para qué sirve?

1. Definición

El hidruro de sodio, con fórmula química NaH, es una sal inorgánica. En síntesis orgánica, el hidruro de sodio se utiliza principalmente como base fuerte. El hidruro de sodio es un representante típico de los hidruros salinos, es decir, está compuesto de Na+ y H?, que es diferente de los hidruros moleculares como el borano, el metano, el amoníaco y el agua. El hidruro de sodio es insoluble en solventes orgánicos y soluble en sodio metálico fundido, por lo que casi todas las reacciones relacionadas con el hidruro de sodio ocurren en la superficie sólida.

Propiedades físicas: polvo gris, pf 800°C, d 1,396 g/cm3. El hidruro de sodio es insoluble en todos los disolventes orgánicos e insoluble en amoníaco líquido, pero es soluble en sodio fundido y se descompone violentamente cuando se expone al agua.

2. Función

1. El hidruro de sodio es una base fuerte (pKa~36) ampliamente utilizada en síntesis orgánica. Puede eliminar protones de muchos compuestos (incluso de los ácidos de Brönsted débiles) para generar los correspondientes compuestos de sodio.

2. El hidruro de sodio se usa más comúnmente para la desprotonación de compuestos de 1,3-dicarbonilo, ésteres de maleato y compuestos similares. Los compuestos de sodio correspondientes se pueden alquilar para producir diversos compuestos orgánicos.

3. El hidruro de sodio también se utiliza para sintetizar iluros de azufre para lograr la conversión de cetonas en compuestos epoxi.

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Notas

1. La dispersión de aceite mineral de este reactivo es sólida y se puede tomar en el aire. La dispersión se mezcla con pentano; El aceite mineral se elimina agitando, el hidruro se hunde y el pentano/aceite mineral que flota en la superficie se elimina con una pipeta. Sin embargo, el sobrenadante debe tratarse con una pequeña cantidad de etanol antes de pipetear para evitar que se absorba el hidruro. Los sólidos secos deben almacenarse bajo gas inerte.

2. El polvo de hidruro de sodio es un irritante severo, por lo tanto, todas las operaciones deben realizarse en un ambiente seco y en una campana extractora. El hidruro de sodio es estable en aire seco a temperaturas inferiores a 230°C y arde a temperaturas de hasta 230°C.

En aire húmedo, el hidruro de sodio se descompone rápidamente. Si es un polvo puro, el calor generado por la hidrólisis puede provocar una combustión espontánea. El hidruro de sodio reacciona con el agua más fácilmente que el sodio metálico y el calor generado por la reacción puede hacer que el hidrógeno se queme.

Enciclopedia Baidu - Hidruro de sodio